TERT-butil 4- [4- (4,4,5-tetrametil-1,3,2-dioksabolan-2-il) -1H-pirazol-1-il] piperidin-1-karboksilat 丨 CAS 877399-74-1

1. gradnik za reakcije navzkrižnih povezav

Skupina boronatnih ester naredi to spojino odličen substrat za navzkrižno spopadanje Suzuki-Miyaura, kar omogoča tvorbo C-C vezi z različnimi aril in vinilnimi halogenidi.

Uporabno za sintezo kompleksnih heteroarilnih spojin, ki vsebujejo motive piperidina in pirazola, ki so pogosti v farmacevtskih izdelkih.

2. farmacevtsko in odkritje zdravil

Piperidin in pirazolni obroči so pogosti oder v molekulah zdravil, ki vplivajo na centralni živčni sistem, vnetja, raka in nalezljive bolezni.

To spojino lahko uporabimo za razvoj raznolikih molekul, podobnih zdravilu s prilagodljivimi fizikalno-kemijskimi lastnostmi.

Skupina za zaščito BOC omogoča selektivno deprotekcijo in nadaljnjo funkcionalizacijo, kar olajša večstopenjsko sintezo.

3. Zdravilna kemija

Omogoča uvedbo funkcionalnih skupin bora v heterocikle za izboljšanje interakcij med zdravili, presnovno stabilnostjo ali biološko uporabnost.

Spojine, ki vsebujejo bora, imajo vse večji pomen pri zaviranju encimov in ciljni terapiji.

4. Znanost materiala

Potencialni predhodnik heteroaromatičnih materialov, ki vsebujejo boro, z uporabo v organski elektroniki ali senzorskih tehnologijah.

1. vsestranski sintetični vmesnik

Združuje heterociklične farmakofor z reaktivnim boronatnim estrom, kar omogoča hitro molekularno diverzifikacijo.

Združljivo z blagimi katalitičnimi pogoji za navzkrižno povezovanje.

2. Zaščita stabilnosti skupine

Skupina TERT-butil karbamata (BOC) ščiti dušik piperidina in med transformacijami preprečuje neželene stranske reakcije.

Skupina BOC je v blagih kislih pogojih enostavno odstranljiva.

3. Omogoča modularno zasnovo zdravil

Olajša sestavljanje zapletenih molekul s povezovanjem raznolikih aril/heteroarilnih skupin prek Suzukijeve sklopke.

Omogoča hitro raziskovanje odnosov med strukturo in aktivnostjo (SAR) pri odkrivanju drog.

4. Izboljšane lastnosti, podobne zdravilu

Piperidin in pirazolni obroči prispevajo k vezavi afiniteti, selektivnosti in farmakokinetiki.

Boronatni estri lahko delujejo kot bioizostere ali zaviralci encimov, kar širi obseg biološke aktivnosti.

TERT-BUTIL 4- [4- (4,4,5-tetrametil-1,3,2-dioksabolan-2-2-il) -1H-pirazol-1-il] piperidin-1-karboksilat (CAS 877399-74-1) je dragocena boronata, ki se uporablja v suzu-mijavliziranem heterociklizmu, ki je bila funkcionalizirana heterociklika in zdravilna kemija. Njegova kombinacija boronatne reaktivnosti esterja, zaščitenega piperidinskega dušika in pirazolnega ogrodja omogoča učinkovito sintezo zapletenih, zdravil podobnih molekul s potencialno uporabo v farmacevtskih izdelkih in znanosti o materialih.