2,3,4, 6- tetra-o-acetil-alfa-d-glukopiranozil bromid 丨 cas 572-09-8

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide丨CAS 572-09-8 is a protected glycosyl donor, widely used in carbohydrate chemistry and organic synthesis. It is a brominated sugar derivative where all hydroxyl groups on glucose are Acetiliran in anomerni položaj ima skupino bromida . Ta konfiguracija je zelo reaktivna za reakcije glikozidacije, zlasti pri sintezi oligosaharidov, glikoproteinov in glikolipidov .

1. glikozilacijski reagent (darovalec)
● Uporablja se kot glikozil darovalec pri tvorbi glikozidnih vezi .
● reagira z alkoholi, tioli ali amini (sprejemniki glikozila) pod kislo ali Lewisovo kislinsko katalizo, da tvori glikozide .
● Pomembno v postopni sintezi oligosaharidov, ki so kritični v procesih biološkega prepoznavanja .
2. ogljikovi hidrat in glimimetična sinteza
● Uporablja se pri sintetiziranju glimimetike, glikolipidov, glikoziliranih naravnih izdelkov in biološko aktivnih oligosaharidov .
● Uporabna pri farmacevtski kemiji za razvoj zdravil na osnovi ogljikovih hidratov ali sistemov za dajanje zdravil .
3. Kemična biologija in glikobiologija
● Podpira sintezo sonde in ligande za preučevanje lektinov, encimov in glikoziltransferaz .
● Uporablja se pri oblikovanju večvalentnih glikokonjugatov za raziskave celične adhezije, vezave patogenov in imunskih odzivnih mehanizmov .
4. vmesni za spremenjene sladkorje
● Deluje kot gradnik za spremenjene derivate glukoze, vključno s fluoriranimi, azido ali žveplovimi substituiranimi analogi, ki so uporabni pri presnovnem označevanju in biokonjugiranju .

1. visoka reaktivnost in selektivnost
● Bromid v anomernem centru omogoča učinkovito aktivacijo v blagih pogojih (E . g ., s srebrnimi soli, lewisovimi kislinami, kot je bf₃ · et₂o)
● Skupine za zaščito acetila izboljšujejo topnost in preprečujejo stranske reakcije na drugih hidroksilnih mestih, kar izboljšuje regioselektivnost .
2. vsestranskost
● Združljivo s širokim razponom sprejemnikov glikozila in reakcijskimi pogoji .
● Uporablja se v različnih sintetičnih strategijah, vključno s sintezo blokov in iterativno raztezanje verige v sklopu ogljikovih hidratov .
3. komercialna razpoložljivost in dostopnost
● Na voljo in veliko uporabljen v raziskovalnih laboratorijih, zlasti v glikoznanosti, medicinski kemiji in sintetični organski kemiji .

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide丨CAS 572-09-8 is a cornerstone reagent in the synthesis of glycosidic linkages and complex carbohydrate structures. Its balance of reactivity, selectivity, and ease of use makes it a go-to compound for researchers in Polja glikokemije, razvoja drog in biokonjugacije ., ne glede na to, ali se uporabljajo pri sestavljanju terapevtskih oligosaharidov ali oblikovanju glikokonjugatnih cepiv, ta bromirani derivat sladkorja ostane nepogrešljiv v sodobni organski sintezi .